Kasino online pertama yang menawarkan perjudian adalah Planet Poker, yang diluncurkan pada tahun 1998. Beberapa tahun berikutnya melihat pengenalan situs perjudian yang lebih besar dan lebih andal. Sejak awal, standar industri adalah struktur tarif yang memungkinkan maksimum $3, yaitu sekitar 5%,
Paradise poker adalah pemimpin perjudian online saat ini. Didirikan pada tahun 1999. Dutch Boyd juga pencipta tempat Poker. Ini adalah pencapaian yang luar biasa. Kelompok ini adalah yang pertama terjun ke perjudian online. Mereka juga memulai turnamen poker. Itu sukses besar Dewapoker88, tetapi grup tersebut memiliki masalah dalam menarik simpanan pemain dari mitra kartu kredit mereka. Karena grup tidak memiliki dana, para pemain tidak berhak atas bagian mereka dari kemenangan. Oleh karena itu, grup tempat Poker ditutup.
Poker gagal karena situs judi online-nya. Sebuah survei April 2001 menemukan bahwa 800 juta orang telah menyetor uang mereka secara online. Setahun kemudian, jutawan pertama dari kasino online lahir. Ia menerima 1.594.649 Dolar pada tanggal 30 Mei 2002.
Setelah nasib buruk yang dialami tempat Poker, situs web perjudian online mulai digunakan. Ini adalah sistem yang mendanai situs web perjudian online dengan uang dalam jumlah besar. Ketika pemain perlu melakukan deposit di situs poker online, mereka tidak perlu khawatir menggunakan sistem transfer kawat atau kartu kredit mereka. Sistem Neteller diperkenalkan untuk mengurangi penipuan dan meningkatkan keandalan dan kredibilitas industri.
2001 adalah tahun sambutan untuk perjudian online. Party Poker dan Poker Stars adalah dua pemain terbesar di industri ini. Party Pokers adalah pemain dominan di industri ini, melampaui Paradise dengan iklan media mereka.
Party Poker Million dan World Poker Tour juga dikembangkan oleh Moneymakers untuk menarik orang di seluruh dunia. Ini adalah sukses besar di AS. Kisah menarik dari Chris Moneymaker juga menjadi faktor kunci kebangkitan judi poker online. Moneymaker dikatakan telah membayar 40 dolar untuk masuk dalam kontes poker.
Keberhasilannya di turnamen membuatnya menjadi pot besar dalam seri poker di seluruh dunia. Dia mengalahkan 839 orang di turnamen dan dianugerahi 2,5 Juta dolar. Turnamen poker terbesar yang pernah diadakan dalam sejarah Poker diadakan tahun itu.
Keberhasilan Mr. Moneymaker menjadi inspirasi bagi banyak orang yang ingin belajar dan bermain poker online. Hal ini mengakibatkan perluasan permainan ke dimensi baru pada tahun 2004.
Pokertips.org memiliki banyak informasi tentang permainan, dan bahkan menawarkan pelatihan. Tahun ini melihat lebih banyak uang yang dihasilkan oleh situs perjudian online dan dua pemain baru, Full-Tilt poker dan Nobel poker. Paradise Poker dibeli oleh Sportingbet, dan bisnis memasuki fase sukses. Kasino online dapat mendaftarkan diri di pasar saham, tetapi ini membantu mereka mengumpulkan dana untuk mengembangkan bisnis mereka.